Третата съпруга на Франк идва близо десетилетие след ужасяващия брак с Гарднър. Нейното име е Миа Фароу и тя ще стане известна най-вече със следващия свой съпруг Уди Алън, който ще я превърне в стопроцентова звезда като своя дългогодишна муза. Синатра вярва, че 21-годишната девойка му носи късмет. Защото само две седмици, след като я среща и си я харесва, песента Strangers in the Night възражда музикалната му кариера след убийството на Кенеди и всички неща, в който основателно го обвиняват, че е забъркал покрай него с приятеля си Сам Джанкана – от купения и контролиран вот за президента от страна на другарите му от мафията, през натъкмената връзка на държавния глава с Мерилин Монро до убийството в Далас през 1963 г.

Миа Фароу е 29 години по-млада от съпруга си

На 19 юли 1966 г. Въпреки че двамата официално се развеждат през 1968 г. в свое интервю за „Ванити феър” само преди 2 години актрисата призна: „ние всъщност никога не сме късали”. Което невероятно ядоса следващия й съпруг Уди Алън. А Миа продължи: „синът ми Ронан май е от него”.
Трябва да мине още близо десетилетие, за да може старият лъв да си помисли отново да се зажени. На 11 юли 1976 г. той минава под венчило за четвърти и последен път. Взема Барбара Блейкли Маркс, най-известна с предишния си брак – със Зепо от Братята Маркс. Въпреки че остава дълги години с Франк – чак до смъртта му, неговата половинка е в много лоши отношения с децата му. Нанси Синатра призна пред пресата, че мащехата не я пускала до баща й до последния му дъх, когато вече се знаело, че си отива от този свят. Знае се, че Синьото око е имал немалко извънбрачни афери.

Майката на Лайза Минели също е била любовница

на Синатра, който по ирония на съдбата ще превърне в своя визитка песента на дъщеря й „Ню Йорк, Ню Йорк”. По времето на аферата обаче щерката на Джуди Гарланд е дете. Двамата си остават приятели до нейния край през 1969 г. Това е 20-годишна връзка, белязана от романтични срещи в Хамптънс зад гърба на съпруга й Винсент Минели, на втория й мъж Сид Луфт и на неговата втора съпруга Ава Гарднър.
Друга известна актриса също ляга до Синатра. Това е Лорън Бакол. Заради Синьото око тя изневерява на не по-малко прочутия си съхпруг Хъмфри Богарт. Двамата се срещат цяла петилетка по време и след брака му с Ава Гарднър, а след разводите на двете семейства, се твърди, че дори Франк и Лорън успяват да се сгодят. Но никога – да се оженят. Танцьорката Джулиет Прауз също успява да се сгоди за Синатра. Но той прекратява обвързаността си с нея, защото южноафриканката отказва да напусне сцената и да се посвети изцяло на холивудския ас.
Мерилин Монро е друга от колекцията любовници на Франк. Двамата се срещат през 1954 г., когато Синатра формално все още е женен за Ава Гарднър. Той не се плаши дори от тежката ръка на съпруга й Джо ДиМаджо, който е известен бейзболист. Седем години след старта, Мерилин дори предлага брак на Франк, който отказва и я набутва в леглото на президента Джон Кенеди заради интересите на мафията и ФБР. В живота на певеца има поне още 2-3 трайни афери наред с безброй мимолетни флиртове.
Освен трите си деца от своя първи брак и сина, който Миа Фароу твърди, че му е родила, Франк Синатра беше съден за бащинство от някоя си Джули Ан Мария Лима, която претендираше, че е негова дъщеря. Тя твърдеше, че е рожба на еднократен секс на певеца в Куба с шоугърлата и нейна майка Дороти Буночели по време на купон на босовете на мафията. За да оттегли иска си, тя получи 100 000 долара, което беше и реално признание за родството със суперзвездата.