Чарли Шийн няма много добра репутация, но вече е предложил услугите си като ментор на друга звезда.

Актьорът успя да се сдобие с етикети като „пияница" и „скандалджия", след като преди повече от година демонстрира любовта си към чашката, дрогата и порноактрисите, което му костваше ролята в сериала Двама мъже и половина.

Шийн постепенно се опита да изчисти имиджа си и почти се кротна. Той дори подаде ръка на колежката си Линдзи Лоън, като ѝ даде безвъзмездно 100 000 долара, за да покрие част от дълговете си към данъчните.

След участието им в комедията Страшен филм 5, започнаха слуховете, че двамата имат интимни отношения. В лентата има сцена, в която са в леглото, но според Чарли всичко остава в рамките на екрана.