Близо 300 бройки е натрупал в тефтерчето и леглото си Милко Калайджиев, похвалил се певецът в мъжка компания на по чашка узо. Изпълнителят на „Я, елате, пиленце, при батко“, не знае с точност броя на жените, минали през леглото му, но груби сметки показват, че числото доближава трите стотици.

В брачния регистър Милко се е разписал цели два пъти. От първия си брак той има 31-годишен син Стефан, който работи като адвокат, а от втората си клетва със съпругата си Маргарита Калайджиев се радва на 14-годишни близнаци, пише в. „Всеки ден“. Брачните окови обаче очевидно никога не са възпирали популярния чалга певец да разнообразява интимния си живот извън семейното ложе. Той често върти любов с различни жени, с които нощният му начин на живот го среща.

Самият Калайджиев не крие, че има афинитет към всякакви кръчмарски певици и сервитьорки. Именно това била и масата жени, с които той е бил сексуално. Не е тайна, че от кръчмата Милко е взел и произвел като истински звезди имена като Преслава, Галена и Джена. В бранша открай време се шушука, че и с тях мустакаткото е имал интимно вземане-даване. „Дори в най-малкото село на България да пее, Милко винаги се запознава с певицата в кръчмата и си разменят контакти. Ако е способна, й помага с каквото може. По какъв начин те му се отплащат, си е тяхна работа“, коментират запознати.