Скъсал с 22-годишната немска моделка Тони Гарн, 40-годишният Ди Каприо се хванал с 24-годишната американска актриса и моделка Кели Рорбах, разкрива вестник "Ню Йорк пост" на своята 6-та страница, посветена на светския живот и света на развлеченията.

Изданието отбелязва, че наскоро Кели Рорбах бе призната за "Откритието на годината" от изданието Sports Illustrated Swimsuit. През 2007 г. с тази титла бе удостоена израелката Бар Рафаэли, която тогава минаваше за годеница на Лео.

Лео и Рафаели скъсаха през 2011 г след 6-годишна връзка и той така и не си намери спътничка в живота. Ди Каприо си сменяше партньорките с периодичност от веднаж на половина година или дори по-често. При това любовници му бяха все високи блондинки от света на модата. До романа с Тони Гарн той се срещаше с Нина Агдал. Имаше и слухове за особени отношения на Лео с певицата Риана. Имаше и съобщения за мимолетни негови романи с австралийските моделки Кензъл Шулер и Елис Крофърд, а също с румънската моделка Мадалина Генеа, както и с американската моделка Елин Хизъртън.