Освен да бъде сред топ тенисистите в света, той си бил поставил за цел да стане гадже на Мария Шарапова, още докато бил тийнейджър и със захлас я е гледал по състезанията, научи Blife. 24-годишният Григор и 4 години по-голямата шампионка от Големия шлем Мария Шарапова са заедно от декември 2012 г. Вече 3 години тенисистите поддържат сериозна връзка и всички се чудят кога Гришо ще падне на едно коляно и ще помоли Маша да се омъжи за него.

Това би било очаквано развитие на връзката им, още повече, че рускинята е тийнейджърски блян за нашенския красавец. Още докато тренирал в България, той разправял пред приятели, че много се кефи на блондинката и за него тя олицетворява перфектната жена. Гришо нямал съмнения, че ако един ден се запознае с мадамата, тя ще си падне по него, и дори се хващал на бас, че ще успее да я спечели. И както е видно, не е сгрешил. Шарапова е толкова влюбена в красавеца, че дори наскоро призна, че се чувства готова за семейство и деца.