Риана е родена като Робин Риана Фенти на 20 февруари 1988 г. в Сейнт Майкъл, Барбадос, в семейството на складовия надзорник Роналд и пенсионираната счетоводителка Моника. Тя е най-голямата от общо трите деца на двойката, но също така има още две полусестри и един полубрат от предишни връзки на баща ѝ. Детството ѝ преминава в 3-стайното бунгало, под чийто покрив живеят петимата, а когато не е на училище продава дрехи с Роналд на улична сергия. Родителите ѝ се развеждат когато тя е на 14 г., а една от причините за края на взаимоотношенията им е пристрастеността на баща ѝ към алкохола и марихуаната.

Бъдещата звезда пее от 7-годишна възраст, а в гимназията сформира музикално трио с две приятелки. Интересен факт е, че е била кадет във военна програма на острова, а неин сержант е била певицата Шантал. Първият човек, повярвал в таланта ѝ, е Иън Роджърс, който е на почивка в Барбадос с жена си си. Приятел на Риана моли съпругата му да го убеди да чуе изпълненията на момичето, а след това веднага ѝ предлага да направят демо записи в Ню Йорк, които да изпратят на музикалните компании. Рапърът Джей Зи, отскоро назначен като директор и главен изпълнителен продуцент на "Def Jam Recordings", харесва гласа ѝ и я вика на прослушване в офиса си. Накрая на срещата думите му гласят:

"Има само два начина да излезеш - през вратата, след като подпишеш договора или направо през прозореца", казал той, имайки предвид, че помещението се намирало след 10-ия етаж на сградата.