Принцеса Даяна е имала страстна, но бурна връзка с женения английски арт дилър Оливър Хоар в началото на 90-те, малко след раздялата ѝ с Чарлз. По думите на близката ѝ приятелка Лейди Елза Боукър, Даяна веднъж се появила в дома на Хоар облечена само в кожено палто, тиара и бижута.

Двамата често се карали, като веднъж Даяна дори скочила от движеща се кола, подозирайки, че Хоар лъже и отива при жена си. По-късно той я открил плачеща в парк близо до Кенсингтънския дворец.

Въпреки че бил женен и имал три деца, Хоар не напуснал семейството си. След опит да сложи край на връзката през 1994 г., Даяна му звъняла многократно, като някои от над 300-те обаждания били проследени до телефонната ѝ линия в двореца, пише Dailymail. 

Макар и никога публично да не е признал връзката, Хоар е смятан за един от най-елегантните мъже в живота на Даяна. Тя споделяла интимни подробности за него с Лейди Елза, която била като майчина фигура за нея.

Оливър Хоар починал през 2018 г. от рак на 73-годишна възраст.