В новата биография „Gwyneth: The Biography“, авторката Ейми Одел разкрива предполагаемите причини за края на връзките на Гуинет Полтроу с Брад Пит и Бен Афлек.

С Брад Пит тя се среща между 1994 и 1997 г. и дори са сгодени. Въпреки романтиката, Пит се чувствал заплашен от нарастващата ѝ слава след успеха на филма Emma (1996). Според нейния приятел Кевин Окойн, Гуинет често плачела заради Пит, а той ѝ казал директно: „Трябва да го прекратиш.“ В книгата се споменава и слух за нейна изневяра с актьора Джон Хана по време на снимките на Sliding Doors. Гуинет по-късно споделя: „Не бях готова. Той беше прекалено добър за мен.“

С Бен Афлек тя има връзка между 1997 и 2000 г. Според биографията, приятелите ѝ го намирали за интелектуално подходящ, но той се борел с алкохолизъм и хазарт. Понякога предпочитал видео игри и мъжка компания пред времето с нея. Гуинет дори го сравнявала с героите от Entourage. Въпреки че публично хвалила сексуалния им живот, близки ѝ казвали, че той не я оценява. В крайна сметка, „физическата химия не могла да надвие неговите саморазрушителни импулси.“

През 2023 г. в подкаста Call Her Daddy, Гуинет игра играта „Брад или Бен“, в която:

По-романтичен: Брад
По-смешен: Бен
По-добър в леглото: „Брад беше голямата химия и любов, Бен беше технически отличен“
По-добър актьор: „И двамата са страхотни, но ако трябва – Брад“

В играта F**k, Marry, Kill тя избира:
Marry – Крис Мартин („бих го направила отново заради децата“)
Fk – Брад
Kill – Бен (по принуда)