През декември 1995 г. Принцеса Даяна и Джон Ф. Кенеди-младши се срещат дискретно в хотел в Ню Йорк. Поводът е покана от Кенеди Даяна да се появи на корицата на неговото списание George.

Според свидетели разговорът протича в приятелска и непринудена атмосфера, а между двамата се усеща взаимна симпатия и лек флирт. Личният секретар на Даяна по-късно разкрива, че принцесата е била в отлично настроение и е оставила силно впечатление на Кенеди.

Въпреки че отказва да се снима за корицата на списанието, Даяна запазва добри отношения с него. Единствената им среща остава любопитен епизод от живота на две от най-обичаните и следени личности на XX век, които споделят сходната съдба да живеят под постоянния интерес на медиите.