Диляна Попова е загубила девствеността си преди да стане пълнолетна. Едва на 16 години актрисата и манекенка се отдала на първата си голяма любов, чието име отказва на назове, пише "Уикенд".Диляна призна, че връзката ѝ с него била доста бурна. Двамата се срещнали в родния ѝ град Гулянци. Тогава манекенката била едва на 13 години и макар, че родителите ѝ били твърдо против, тя продължила да поддържа отношения с младежа.

Когато идва в София и се запознава с  музиканта Дичо, Диляна решила да прекрати отношенията с първия мъж в живота си. Днес той е щастливо женен в Гулянци и вече има дете. Въпреки, че се разделили приятелкси Диляна и първият й мъж никога повече не са контактували.