Франк Синатра започва любовния си живот късничко по съвременните стандарти – едва на 19, но пък се превръща в класически плейбой и сърцеразбивач. Неговата първа любов Нанси Барбато е и първата му съпруга. Двамата ходят петилетка, преди официално да сключат брак, както подобава на двама католици от италиански произход.

Двойката минава под венчило на 4 февруари 1939 г. в Джърси Сити, Ню Джърси, откъдето е родом булката. Настаняват се в скромен апартамент, което си е направо бедност по тертипа на възмогващата се след Голямата депресия Америка на Рузвелт. Там се ражда на 8 юни 1940 г. първородната им дъщеря, която таткото решава да бъде кръстена на майка си – Нанси. Когато пораства, тя ще стане певица и ще направи дуети с баща си, когото обожава.
Както може да се очаква – момчето на щастливата млада двойка пък взема името на Франк Синатра и в семейните хроники, сякаш е царче, взема прозвището Втори, но повечето хора му викат Джуниър или Младши. През 1963 г., вече тийнейджър, наследникът ще бъде отвлечен и татко му ще трябва да плати умопомрачителните за онази епоха четвърт милион долара – нещо като поне 10 милиона днешни пари, за да го освободи от плен.

Преместването в Холивуд разбива семейството

Франк открива таланта си да прелъстява звезди, а кариерата му изисква да си прави пиар и реклама с безброй флиртове. Първата му дълготрайна връзка е с Мерилин Максуел.  Отчаяната съпруга разбира за аферата на своя „благоверен”, който е обещал пред олтара да я обича „докато смъртта ги раздели”. Макар и с 2-годишно закъснение, тя узнава и решава да разкаже по страшен начин мъжа си. Прави аборт. Щом той не се държи като праведен католик, тя не вижда смисъл да спазва каноните на църквата. Нейният акт трогва леденото сърце на Франки Синьото око, както вече викат на амбициозния хубавец в Холивуд. Двойката изпява лебедовата си песен като дава живот на своята втора дъщеря Кристина, на която всички викат Тина. Тя се ражда като малко позакъснял подарък за кака си на 20 юни 1948 година. Радостта в семейството обаче бързо угасва. Нови скандали и непоносимост правят съвместния живот на съпрузите невъзможен. Логиката е официална раздяла.

Разводът е скрепен на символичната дата 14 февруари 1950 г.

Денят на влюбените е посветен от Франк на неговата нова любима. Нейното име е известно на целия свят и му прави немалка реклама. Всъщност, пиарът е взаимен, защото щастливката е лошото момиче на Холивуд Ава Гарднър. Всички подробности по подялбата на съпружеската собственост са приключени едва през късната есен на 1951 г., когато Ава вече няма търпение да чака сватба с певеца. Тя непрекъснато мисли, че той я мами и ще развали развода си. Независимо, че разправя, че за него Нанси е само приятелка и никога помежду им не е имало любов. Самата Ава обаче не се влюбва във Франк от пръв поглед. Споделя, че при първата им среща в киностудията МГМ, го намира за „арогантен и пресилен”.
Изнервянето от чакането на сватбата и скромната церемония на забутано място не се вписват в представите на красавицата за най-щастливите дни в живота й. Тя не желае да вярва, че две големи холивудски звезди се бракуват скромно в дълбоката американска провинция, в мрачен работнически щат, без блясък и море от шампанско. Даже сватбеното пътешествие в любимия му мафиотски хотел „Насионал” в Куба, за пребиваването в който разказвахме в миналия епизод, не омайва Ава.  Скандалите са непрекъснати, а

абортът на Гарднър през есента на 1952 г.

е последната капка на отчуждението. Само формалност е 11 месеца по-късно двете суперзвезди на онази златна епоха на Холивуд да разтрогнат семейните си отношения. В които, апропо, малцина искрено са вярвали, обвинявайки тандема в липса на чувства и нагласен пиар. Подялбата на имуществото приключва след цели 4 години, през които Ава вече е омагьосала матадора Луис Мигел Домингуин. Синатра обвинява за раздялата с жена си Питър Лоуфорд, който според него е имал връзка с нея, докато са били бракувани. Според негов приятел, той намира певеца с прерязани вени и едва го спасява от самоубийство от любовна мъка. Вероятно именно огнената Ава е голямата любов на Франк. Защото цели 20 години след развода им през 1957 г. той се грижи за нейните финанси – оправя й бакиите и на практика я издържа, след като нейната кариера залязва. Това е и благодарност за връзките, с които Ава му урежда неговата култова роля в „Оттук до вечността” през 1953 г., за която Синатра получава своя „Оскар” за поддържаща роля.