Джони Деп бил строг с по-малкия Леонардо Ди Каприо на снимачната площадка на Защо тъгува Гилбърт Грейп. Във филма от 1993 г. Деп е в главната роля и играе Гилбърт. Той трябва да се грижи за по-малкия си брат Арни (Ди Каприо), който има психически проблеми. Много от феновете на Лео смятат тази роля за най-добрата в кариерата му. Тя му носи първата номинация за Оскар. Има още 4 - за Авиаторът, Кървав диамант, Вълкът от Уолстрийт, Завръщането. „Лео все говореше за някакви видеоигри, а аз му казвах: Няма да ти дам да си дръпнеш от цигарата ми, докато пак се криеш от майка ти, Лео”, разказа Джони в интервю за сп. Варайъти. По време на снимките Ди Каприо е бил на 18 години.